《老爸老妈的浪漫史》第五季于2009年播出，延续了泰德向孩子们讲述“如何遇见你们老妈”的框架。本季中，马修与莉莉婚后搬进新公寓，开始面对婚姻中的琐碎与甜蜜，莉莉的购物癖和馬修的环保执念制造不少笑料。泰德继续在建筑事业与爱情中摸索，与巴尼打赌“完美一周”能否实现，结果引发一连串荒诞事件。巴尼与罗宾的关系成为本季重要线索：两人在醉酒后发生关系，随后陷入“朋友以上、恋人未满”的纠结状态，巴尼甚至列出“恋爱规则”试图逃避真心。罗宾则在新闻主播事业上遭遇瓶颈，同时面对与前男友的复杂情感。此外，本季贡献了多个经典桥段：巴尼的“西装理论”升级、马修与莉莉的“宝宝计划”提上日程、泰德与一位神秘女生的短暂约会等。全季以幽默包裹成长主题，最终泰德在婚礼上意外遇见未来老妈的室友，为后续埋下伏笔。