《老爸老妈的浪漫史第一季》以未来泰德向子女讲述自己如何遇见他们母亲的倒叙方式展开。故事始于纽约，建筑师泰德与大学好友马修、花花公子巴尼组成铁三角。当马修向交往多年的女友莉莉求婚成功后，泰德深受触动，决心认真寻找人生伴侣。他在麦克拉伦酒吧邂逅了刚搬来纽约的记者罗宾，并迅速产生好感，却因过于急切表白而搞砸了初次约会。此后，泰德在巴尼的怂恿下参加各种派对，经历了一系列啼笑皆非的相亲与偶遇，同时也见证了马修与莉莉筹备婚礼过程中的甜蜜与摩擦。罗宾逐渐融入这个小团体，与泰德保持着若即若离的友情。本季通过幽默而温情的叙事，探讨了爱情、友情与成长的主题，最终泰德与罗宾的关系出现微妙转机，为后续故事埋下伏笔。