《杰茜驾到》第五季于2016年1月回归，依旧保持22集的体量。由于主演佐伊·丹斯切尔拍摄期间怀孕，剧组在完成第四季后便马不停蹄地接连拍摄本季，并在剧中安排杰茜暂离公寓四集，由梅根·福克斯饰演的新角色蕾根暂住阁楼，引发一连串新奇又混乱的合租生活。本季中，尼克与蕾根的感情线成为焦点，两人从暧昧到正式交往，却因尼克对杰茜的复杂情感而波折不断。施密特与西西的婚礼筹备贯穿全季，双方家庭的介入与各种突发状况让爱情长跑迎来关键转折。温斯顿继续在警局摸爬滚打，同时与艾莉的恋情逐渐升温。而回归后的杰茜则在教育工作和自我成长中做出新选择。全季延续了爆笑与温馨并存的风格，在角色关系上完成了重要推进，为后续剧情埋下伏笔，是系列中最具话题性的一季。