第四季开篇，唐·德雷珀与罗杰、伯特等人离开原公司，自立门户创立了新广告公司，但一切并非顺风顺水。公司经营面临资金压力，客户挑剔难缠，内部权力暗斗不断。唐的个人生活更是支离破碎：与贝蒂离婚后，他独自住在纽约的公寓里，酗酒、放纵，却在创作上依旧敏锐而犀利。本季围绕多起经典广告战役展开，从雪茄、航空到珠宝品牌，每一次提案都闪耀着创意与算计的火花。与此同时，佩吉逐渐成长为独立自信的文案策划，她与唐的关系亦师亦友，却也夹杂着微妙竞争。琼在职场与家庭间艰难平衡，罗杰则在婚姻与享乐中迷失。剧集精准捕捉了六十年代中期的社会变革：民权运动、肯尼迪遇刺余波、避孕药普及和新兴亚文化，都在麦迪逊大街的办公室里投下阴影。第四季以唐的第二次婚礼收尾，但幸福表象下暗流涌动。广告人们依然在不懈追逐成功与意义，用谎言装点真实，用创意掩盖空虚，谱写出属于那个年代既辉煌又悲凉的传奇篇章。