《广告狂人》第五季将时间推进到1966年，美国社会正经历剧烈变革——越战升级、民权运动高涨、青年反文化兴起。唐·德雷珀在经历上一季的婚姻危机后，试图以更投入的工作填补内心空洞，却发现自己被新合伙人、新客户以及年轻一代的创意冲击逼入墙角。斯特林·库珀广告公司更名为斯特林·库珀·德雷珀·普莱斯，内部权力博弈暗流涌动，佩吉·奥尔森在职业与个人生活间摇摆，罗杰·斯特林则用荒诞放纵掩饰中年危机。本季以“寻找自我”为核心，通过广告提案、派对狂欢与家庭琐事，描绘了人物在时代洪流中的迷失与觉醒。唐面对强势女客户时闪现旧日阴影，一场关于“雪茄与价值”的提案成为全季隐喻；梅根试图在演艺与婚姻中寻找平衡，却逐渐意识到与唐的隔阂。剧集标志性的复古美学与精致台词依旧，但色调更显阴郁，暗示黄金年代正走向崩塌。从肯尼迪遇刺到登月计划的前夜，每个角色都在消费主义的浪潮中追问意义。编剧以冷静而犀利的笔法，将个人悲剧与历史进程交织，让第五季成为全剧最具爆发力的转折篇章。