《吻落初雪时》讲述了一段跨越七年的暗恋重逢故事。高中时期，林晚默默喜欢着同班的沈砚，却因自卑从未表白。毕业那年初雪夜，两人在便利店偶遇，一枚意外落下的吻让彼此尴尬逃离。七年后，林晚成为便利店夜班店员，沈砚则以创业公司老板身份再次出现。一档情侣挑战赛的报名乌龙，让两人被迫以“情侣”身份参赛。从最初的别扭抗拒，到游戏中的默契配合，尘封的青春记忆逐渐苏醒。沈砚发现当年那封未送出的情书，林晚得知沈砚也曾为她放弃出国机会。然而家庭压力、事业抉择与误会接踵而至，两人在初雪中争吵、分离。最终，沈砚在初雪夜重返便利店，用当年那枚吻的勇气，向林晚坦白七年心意。雪花落下，吻落初雪时，他们终于不再错过。